Rifampicin Cas-szám: 13292-46-1 Molekulaképlet: C43H58N4O12
Olvadáspont | 183 ° |
Sűrűség | 1,1782 (durva becslés) |
tárolási hőm | 2-8°C |
oldhatóság | kloroform: oldható50mg/ml, tiszta |
optikai tevékenység | N/A |
Kinézet | halványvöröstől egészen sötétvörösig |
Tisztaság | ≥99% |
A rifampicin a rifamicin B félszintetikus származéka, amely egy makrolaktám antibiotikum, és egy több mint öt antibiotikum egyike rifamicin A, B, C, D és E keverékéből, amelyet rifamicin komplexnek neveznek, és amelyet a Streptomyces mediteranei aktinomycetes termel. Nocardia mediteranei).1968-ban vezették be az orvosi gyakorlatba. A rifampicin szintézise a rifamicin vizes oldatával kezdődik, amely a reakciókörülmények között a rifamicin S új származékává (32.7.4) oxidálódik, közbenső termékként rifamicin O keletkezik (32.7. 3).Ennek a terméknek a kinonszerkezetét palládium/szén katalizátor alkalmazásával hidrogénnel redukálva rifamicin SV-t kapunk (32.7.5).A kapott terméket formaldehid és pirrolidin elegyével aminometilezésnek vetjük alá, így 3-pirrolidinometilrifamicin SV (32.7.6) keletkezik.A kapott terméket ólom-tetraacetáttal enaminná oxidáljuk, majd aszkorbinsav vizes oldatával hidrolízissel 3-formil-rifamicint kapunk (32.7.7).Ezt 1-amino-4-metil-piperazinnal reagáltatva a kívánt rifampicint kapjuk (32.7.8).
A rifampint antibiotikumként használják.Ez a rifamicin B félszintetikus származéka, a Streptomyces mediterranei penészgomba által termelt makrociklusos antibiotikum.A rifampint tuberkulózis, brucellózis, Staphlococcus aureus és más fertőző betegségek kezelésére használják.